Organische Stereochemie

Die organische Stereochemie entwickelte sich in den letzten lahren sehr rasch. Neue Begriffe (Prochiralitat, Propseudo asymmetrie, Cyclostereoisomerie, Helizitat, Stereohetero topie u. a.) wurden gepragt, neue N omenklatursysteme (R/S-System, Re/Si-System, E/Z-System) eingefiihrt und bestehende Begriffe modifiziert oder neu definiert (Sequenz regel, Diastereomerie, Pseudoasymmetrie u. a.). pieses Material zu sammeln und in moglichst straffer Form wiederzugeben. ist das Ziel dieses Buches. Die alphabetische Anordnung der Stichworte (insgesamt 89) soli ein rasches, lexikonahnliches Nachschlagen moglich machen. ledes Stichwort wird nach einem kurzen historischen Uber blick definiert und gegebenenfalls anhand eines einfachen Beispiels erlautert. Wenn zum Verstandnis erforderlich, wurde auch auf die zugrunde liegende Theorie eingegangen. 1m Text hervorgehobene Begriffe konnen in einem geson derten Artikel nachgeschlagen werden. Die Literaturzitate beschranken sich auf die wichtigsten historischen Angaben und die jeweils neuesten Ubersichtsartikel. Die Definitionen beruhen, soweit noch moglich, auf den Standardwerken der Stereochemie von K. Freudenberg (1933), E. L. Eliel (1962, deutsche Ausgabe 1966) und K. Mislow (1967). Es erschien zweckmal3ig, Hinweise auf deren Werke wie folgt abzukiirzen: Freudenberg K. Freudenberg.' Stereochemie. Wien und Leipzig: Verlag F. Deuticke 1933. Eliel E. L. Eliel: Stereochemie der Kohlenstoff verbind ungen. Weinheim: Verlag Chemie 1966. Mislow K. M islow : Einfiihrung in die Stereochemie. Weinheim: Verlag Chemie 1967. Besonderes Gewicht wurde auf die Begriffe der statischen Stereochemie gelegt. Die Sammlung erhebt keinen Anspruch auf Vollstandigkeit, einige Einschrankungen waren unvermeidlich. Anregungen V fUr Verbesserungen, Erweiterungen und N achtrlige sind sehr willkommen.

Inhalt
Absolute asymmetrische Synthese.- Äquatorial, axial.- Allenisomerie.- Amid- und Hydrazid-Regel.- Anomerie.- Asymmetrie.- Asymmetrischer Abbau.- Asymmetrische Synthese.- Asymmetrische Umlagerung 1. und 2. Art.- Atropisomerie.- Baeyersche Spannungstheorie.- Bredtsche Regel.- Chiralität.- Chiralitätselemente.- Cis-trans'lsomerie.- Cotton-Effekt.- Cramsche Regel.- Cyclostereoisomerie.- Diastereo (iso) merie.- Diastereoselektive Synthese.- Diastereotopie.- D,L-System.- Doppelhelix.- Enantiomerie.- Enantioselektive Synthese.- Enantiotopie.- Entfernungssatz der optischen Drehung.- Epimerie.- Erythro-threo.- E/Z-System.- Fischer-Projektion.- Fluktuierende Struktur.- Geometrische Enantiomerie.- ?-Helix.- Helizität.- Heterotopie.- Homotopie.- In-out'Isomerie.- Isomerie.- Isorotation.- Konfiguration, Konfigurationsisomere.- Konformation, Konformationsisomere.- Konformationsanalyse.- Konformationsnomenklatur.- Konformationsregel.- Konstitution, Konstitutionsisomere.- Lacton-Regel.- Mesomerie.- Methode der Molrotationsunterschiede.- Molekelmodelle.- Mutarotation.- Newman-Projektion.- Oktantenregel.- Optisch aktive Chromophore.- Optische Aktivität.- Optische Reinheit.- Optische Rotationsdispersion (ORD).- Optische Superposition.- Optischer Verschiebungssatz.- Pitzer-Spannung.- Polarisiertes Licht.- Prelogsche Regel.- Prochiralität.- Propseudoasymmetrie.- Proteinstrukturen.- Pseudoasymmetrie.- Punktgruppen.- Quasiracemat, Quasiracemat-Methode.- Racemformen.- Re/Si-System.- RS-System.- Sachse-Mohr sehe Theorie.- Sequenzregel.- Spezifischer Drehmnkel.- Stereochemische Präfixe.- Stereochemische Symbole.- Stereoformeln.- Stereoisomerie.- Stereoregulierte Polymerisation.- Stereoselektivität.- Stereospezifität.- Symmetrieelemente.- Tautomerie.- Tetraedertheorie.- TopologischeIsomerie.- Transanularspannung.- Valenzisomerie.- Zirkulardichroismus (CD).- Zirkulare Doppelbrechung.

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